La storia vede un Christopher Robin ormai cresciuto, con lavoro stressante e sottopagato, sposato con figlia a carico. Quando si ricongiunge a Winnie ricorda immediatamente i vecchi tempi della fantasia e del dolce far nulla, e un contrattempo legato a una valigetta gli ricorderà anche l'importanza di una pluridecennale amicizia...
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Avventura live action per Winnie the Pooh e un Robin adulto, semplice nell'assunto ma ben girata e che sa coinvolgere anche i più grandi. La fotografia è ottima e rende bene l'ambientazione in una Londra passata, così come i bellissimi scenari boschivi; l'umorismo infantile azzecca più di una gag e gli effetti sono buoni e non invadenti. La morale è scontata ma apprezzabile e McGregor fa del suo meglio per farci immedesimare nel suo adulto che ha un urgente bisogno di tornare a giocare.