Henry, liceale nerd, è segretamente innamorato di Claire, sua vicina e ragazza più popolare della scuola. Dopo aver visto la ragazza devastata dalla sua rottura con il fidanzato Zack, Henry decide di dichiararle il suo amore in una lettera ma una repentina riappacificazione tra i due lo porta a conservare la lettera nel suo annuario. Sette anni dopo, henry ritorna a casa con l'amico Tom per il cinquantesimo compleanno della madre Diane. Mentre sfoglia gli annuari dell'amico, Tom si imbatte nella lettera e chiede ad Henry come mai non l'abbia mai fatta recapitare a Claire. Henry scoprirà così di non avere mai smesso di pensare all'amata e ben presto si ritorverà a dover decidere se confessare i suoi sentimenti o meno.
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