Winnie Rhodes, blogger specializzata in relazioni amorose che scrive sotto lo pseudonimo di Luckless ("sfortunata"), diventa virale a causa di un post in cui racconta uno spiacevole appuntamento con l'agente sportivo Holden Fulls. Quando il capo di Winnie le offre la sua rubrica personale, la ragazza non ha altra scelta se non continuare a uscire con Holden per avere i contenuti necessari.
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