Summer (Zooey Deshanel) è una ragazza che non crede nell'amore. Tom (Joseph Gordon-Levitt) un inguaribile romantico che s'innamora perdutamente di lei. Il film racconta la storia dei due ragazzi nell'arco di 500 giorni, intermezzata da numeri musicali che derivano dalla fantasia e dalla passione di Tom per la musica pop.
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L'esempio lampante di come con una commedia romantica si possa creare un opera di buon spessore. Ottima l'idea di raccontare la storia con continui balzi in avanti ed indietro evitando così la narrazione cronologica degli avvenimenti. Questa idea permette di dare maggiore impatto emozionale all'opera facendoci gustare in presa diretta la contrapposizione di idee che coinvolgono il protagonista nelle diverse fasi della sua storia. Inoltre ,grazie a questa tecnica,il film diventa meno prevedibile e monotono.