Summer (Zooey Deshanel) è una ragazza che non crede nell'amore. Tom (Joseph Gordon-Levitt) un inguaribile romantico che s'innamora perdutamente di lei. Il film racconta la storia dei due ragazzi nell'arco di 500 giorni, intermezzata da numeri musicali che derivano dalla fantasia e dalla passione di Tom per la musica pop.
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Il film si lascia notare perchè prende le distanze fino a sovvertire gli stereotipi della commedia sentimentale: i protagonisti, così come i brillanti personaggi di contorno, ostentano i difetti e sono lungi dall'essere etichettabili. I dialoghi sono pungenti ed intelligenti, la cronostoria a puzzle una trovata degna di interesse. Il lavoro di costruzione è stato evidentemente maniacale e c'è una gran cura per il dettaglio. La parte finale scade però in un fatalismo di maniera che smonta in parte quanto di buono il film mostra abbondantemente in precedenza: la labilità di giudizio delle azioni dei protagonisti, un forte senso di non appartenenza dei propri sentimenti rispetto ad un sistema di frasi fatte, valori comuni e definizioni apparentemente calzanti per ciascuna situazione ricorrente in un rapporto di coppia. L'espediente più indovinato del film è il doppio ruolo del protagonista sia come persona che come professionista: le vicissitudini private mettono in luce la sua reale vocazione professionale e scardinano un sistema di convinzioni fino a quel momento privo di domande. Avevo apprezzato molto il talento di Joseph Gordon-Levitt in 'Brick' e in questo film conferma le sue qualità.