Nella Los Angeles del 1969 in cui tutto sta cambiando, l'attore televisivo Rick Dalton e la sua storica controfigura Cliff Booth cercano di farsi strada in una Hollywood che ormai non riconoscono più.
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VINCITORE DI 2 PREMI OSCAR: Migliore attore non protagonista (Brad Pitt), Migliore scenografia (Barbara Ling, Nancy Haigh)
VINCITORE DI 3 PREMI GOLDEN GLOBE: Miglior film commedia o musicale, Miglior attore non protagonista (Brad Pitt), Miglior sceneggiatura (Quentin Tarantino)
Operazione Tarantinesca senza capo nè coda, la meno ispirata del regista americano che probabilmente si sta rendendo conto che la sua vena creativa è in grande declino.Infiniti digressioni senza senso, dialoghi estenuanti senza nessun spessore o argume contenutistico, momenti rindondanti, un film proprio deficitario nella scrittura. Il viale del tramonto è iniziato e non saranno semplici citazioni o rievocazioni monumentali di gloriosi passati a rendere il senso di un'opera cui francamente è difficile trovarne un significato.
C'era una volta a Hollywood è un film che non ha senso, si perde in una coralità mancata, con personaggi tipicamente tarantiniani ma che alla fine girano a vuoto. Forse potrà riuscire ad avere uno scopo per gli addetti ai lavori ma per lo spettatore medio, salvo non sia un patito di Tarantino, meglio girarne alla larga.