Nella Los Angeles del 1969 in cui tutto sta cambiando, l'attore televisivo Rick Dalton e la sua storica controfigura Cliff Booth cercano di farsi strada in una Hollywood che ormai non riconoscono più.
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VINCITORE DI 2 PREMI OSCAR: Migliore attore non protagonista (Brad Pitt), Migliore scenografia (Barbara Ling, Nancy Haigh)
VINCITORE DI 3 PREMI GOLDEN GLOBE: Miglior film commedia o musicale, Miglior attore non protagonista (Brad Pitt), Miglior sceneggiatura (Quentin Tarantino)
Il film forse mento tarantiniano nello stile e quello più tarantiniano nei contenuti, dal citazionsimo ormai esibito, alla rilettura in chiave post-moderna del cinema passato. Tarantino porta sul grande schermo diversi personaggi e in particolare l'attore (Di Caprio) e lo stuntman (Pitt) servono al regista per mettere in scena l'epopea della Hollywood di fine anni '60, quella immersa nel proliferare del movimento hippie e del ripiegamento interno a causa del fallimento in Vietnam. Il film dilata i suoi tempi (già avvenuto con The hateful eight) e soprattutto ci mostra un Tarantino che mai come ora gira principalmente con se stesso, con un montaggio più lento del solito e una nostalgia di fondo che anche se non esibita lo rende il suo film più drammatico. Uno sguardo nostalgico ad una Hollywood meno "contaminata" dell'attuale, quella dove non si sbancava il lunario (se non per pochi), di produzioni minori e cinema di genere così tanto amato da Tarantino. Non mancano concessioni al suo classico stile (il finale ne è esempio).
Forse il film più strettamente personale di Tarantino, di sicuro quello che più può dividere i suoi fan perchè tenta un gioco diverso con uno stile diverso e con un approccio forse definitivo a come Tarantino intende il cinema dell'attualità.